Ночной разбойник,
дуэлист,
В Камчатку сослан был, вернулся алеутом,
И крепко на руку нечист…

Грибоедов исправил последнюю строку на «и в картах на руку нечист». Как пояснил сам Толстой: «Для верности портрета сия поправка необходима, чтоб не подумали, что ворует табакерки со стола».

Приняв участие в войнах со шведами и Наполеоном, проявил себя храбрым офицером. Был награждён орденом Сятого Георгия 4-й степени, произведён в полковники. Выйдя в отставку, поселился в Москве.
Как шулер получал большие деньги, но из-за нечестной игры его часто вызывали на дуэли, из которых он, как правило, выходил победителем. Однажды Пушкин заметил его шулерство и сделал замечание. Толстой огрызнулся: «Да я сам это знаю, но не люблю, чтобы мне это замечали». Впрочем, до дуэли дело не дошло, и с Пушкиным они потом подружились.

Иногда Толстой проигрывался. Однажды, оказавшись на грани разорения, он был спасён своей любовницей цыганской плясуньей Авдотьей Тугаевой. Растрогавшись, заключил с ней законный брак, в котором родились 12 детей. Однако 11 из них не дожили до зрелого возраста. Сам Толстой считал это расплатой за
11 человек, убитых им на дулях и внесённых в поминальный синодик.

После смерти очередного ребёнка он вычеркивал одну из фамилий и записывал напротив — «квит». Последние годы жизни повёл как благонравный христианин. Перед смертью несколько часов исповедовался священнику. Считается, что двоюродный племянник знаменитого картежника и бретёра Лев Толстой вывел его в своих произведениях как Долохова («Война и мир») и Фёдора Турбина («Два гусара»).

 Семен Кастрюлин